diff --git a/src/compiler/checker.ts b/src/compiler/checker.ts
index a096d76c17a84..78e6ef647e100 100644
--- a/src/compiler/checker.ts
+++ b/src/compiler/checker.ts
@@ -15146,7 +15146,7 @@ export function createTypeChecker(host: TypeCheckerHost): TypeChecker {
      * no constituent property has type 'never', but the intersection of the constituent property types is 'never'.
      */
     function getReducedType(type: Type): Type {
-        if (type.flags & TypeFlags.Union && (type as UnionType).objectFlags & ObjectFlags.ContainsIntersections) {
+        if (type.flags & TypeFlags.Union && (type as UnionType).objectFlags) {
             return (type as UnionType).resolvedReducedType || ((type as UnionType).resolvedReducedType = getReducedUnionType(type as UnionType));
         }
         else if (type.flags & TypeFlags.Intersection) {
@@ -15161,14 +15161,32 @@ export function createTypeChecker(host: TypeCheckerHost): TypeChecker {
 
     function getReducedUnionType(unionType: UnionType) {
         const reducedTypes = sameMap(unionType.types, getReducedType);
-        if (reducedTypes === unionType.types) {
-            return unionType;
+
+        if (reducedTypes !== unionType.types) {
+            const reduced = getUnionType(reducedTypes);
+            if (reduced.flags & TypeFlags.Union) {
+                unionType = reduced as UnionType;
+            }
+            else {
+                return reduced;
+            }
         }
-        const reduced = getUnionType(reducedTypes);
-        if (reduced.flags & TypeFlags.Union) {
-            (reduced as UnionType).resolvedReducedType = reduced;
+
+        let reducedType: Type = unionType;
+
+        if (!(unionType.flags & TypeFlags.EnumLiteral) && every(unionType.types, t => !!(t.flags & TypeFlags.EnumLike))) {
+            const baseType = getBaseTypeOfEnumLikeType(first(unionType.types));
+            if (
+                baseType.flags & TypeFlags.Union &&
+                unionType.types.length === (baseType as UnionType).types.length &&
+                every(unionType.types, t => getBaseTypeOfEnumLikeType(t) === baseType)
+            ) {
+                reducedType = baseType;
+            }
         }
-        return reduced;
+
+        unionType.resolvedReducedType = reducedType;
+        return reducedType;
     }
 
     function isNeverReducedProperty(prop: Symbol) {
diff --git a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes1.types b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes1.types
index 6e3d354d44a99..880a88871d09a 100644
--- a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes1.types
+++ b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes1.types
@@ -28,8 +28,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -71,16 +71,16 @@ function f2(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     b = a;
 >b = a : YesNo
 >      : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
 
@@ -346,8 +346,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -396,8 +396,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >     : ^^^^^^
 >g : { (x: Choice.Yes): string; (x: Choice.No): boolean; (x: Choice): number; }
 >  : ^^^ ^^          ^^^      ^^^ ^^         ^^^       ^^^ ^^      ^^^      ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var z5 = g(c);
 >z5 : number
@@ -499,12 +499,12 @@ function f11(x: YesNo) {
 function f12(x: UnknownYesNo) {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         x;
 >x : Choice.Yes | Choice.No
@@ -512,22 +512,22 @@ function f12(x: UnknownYesNo) {
     }
     else {
         x;
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
     }
 }
 
 function f13(x: UnknownYesNo) {
 >f13 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x === Choice.Yes) {
 >x === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
diff --git a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes2.types b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes2.types
index fa51ba17cd341..0951abc47cfb8 100644
--- a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes2.types
+++ b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes2.types
@@ -28,8 +28,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -71,16 +71,16 @@ function f2(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     b = a;
 >b = a : YesNo
 >      : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
 
@@ -108,8 +108,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a + b;
 >x : number
@@ -118,8 +118,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a - b;
 >x : number
@@ -128,8 +128,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a * b;
 >x : number
@@ -138,8 +138,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a / b;
 >x : number
@@ -148,8 +148,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a % b;
 >x : number
@@ -158,8 +158,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a | b;
 >x : number
@@ -168,8 +168,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a & b;
 >x : number
@@ -178,8 +178,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = a ^ b;
 >x : number
@@ -188,24 +188,24 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = -b;
 >x : number
 >  : ^^^^^^
 >-b : number
 >   : ^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var x = ~b;
 >x : number
 >  : ^^^^^^
 >~b : number
 >   : ^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a == b;
 >y : boolean
@@ -214,8 +214,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >       : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a != b;
 >y : boolean
@@ -224,8 +224,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >       : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a === b;
 >y : boolean
@@ -234,8 +234,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >        : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a !== b;
 >y : boolean
@@ -244,8 +244,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >        : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a > b;
 >y : boolean
@@ -254,8 +254,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a < b;
 >y : boolean
@@ -264,8 +264,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >      : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a >= b;
 >y : boolean
@@ -274,8 +274,8 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >       : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = a <= b;
 >y : boolean
@@ -284,16 +284,16 @@ function f3(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >       : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var y = !b;
 >y : boolean
 >  : ^^^^^^^
 >!b : boolean
 >   : ^^^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 }
 
 function f4(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
@@ -303,8 +303,8 @@ function f4(a: Choice.Yes, b: UnknownYesNo) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     a++;
 >a++ : number
@@ -346,8 +346,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -396,8 +396,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >     : ^^^^^^
 >g : { (x: Choice.Yes): string; (x: Choice.No): boolean; (x: Choice): number; }
 >  : ^^^ ^^          ^^^      ^^^ ^^         ^^^       ^^^ ^^      ^^^      ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var z5 = g(c);
 >z5 : number
@@ -499,12 +499,12 @@ function f11(x: YesNo) {
 function f12(x: UnknownYesNo) {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         x;
 >x : Choice.Yes | Choice.No
@@ -520,14 +520,14 @@ function f12(x: UnknownYesNo) {
 function f13(x: UnknownYesNo) {
 >f13 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x === Choice.Yes) {
 >x === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
diff --git a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.errors.txt b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.errors.txt
index 600c4b04c7c26..3c27a84218533 100644
--- a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.errors.txt
+++ b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.errors.txt
@@ -1,10 +1,8 @@
 enumLiteralTypes3.ts(10,5): error TS2322: Type 'YesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
   Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-enumLiteralTypes3.ts(11,5): error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-  Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
+enumLiteralTypes3.ts(11,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
 enumLiteralTypes3.ts(12,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-enumLiteralTypes3.ts(18,5): error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'YesNo'.
-  Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'YesNo'.
+enumLiteralTypes3.ts(18,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
 enumLiteralTypes3.ts(19,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
 enumLiteralTypes3.ts(37,5): error TS2322: Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
 enumLiteralTypes3.ts(39,5): error TS2322: Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
@@ -33,8 +31,7 @@ enumLiteralTypes3.ts(96,14): error TS2678: Type 'Choice.Unknown' is not comparab
 !!! error TS2322:   Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
         a = c;
         ~
-!!! error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-!!! error TS2322:   Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
+!!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
         a = d;
         ~
 !!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
@@ -45,8 +42,7 @@ enumLiteralTypes3.ts(96,14): error TS2678: Type 'Choice.Unknown' is not comparab
         b = b;
         b = c;
         ~
-!!! error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'YesNo'.
-!!! error TS2322:   Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'YesNo'.
+!!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
         b = d;
         ~
 !!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
diff --git a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.types b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.types
index 91d942e5fbd43..c9e82ec4d6912 100644
--- a/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.types
+++ b/tests/baselines/reference/enumLiteralTypes3.types
@@ -34,8 +34,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -50,8 +50,8 @@ function f1(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -72,12 +72,12 @@ function f1(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^
 
     a = c;
->a = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>a = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     a = d;
 >a = d : Choice
@@ -95,8 +95,8 @@ function f2(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -117,12 +117,12 @@ function f2(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     b = c;
->b = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>b = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     b = d;
 >b = d : Choice
@@ -140,40 +140,40 @@ function f3(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     c = a;
 >c = a : Choice.Yes
 >      : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     c = b;
 >c = b : YesNo
 >      : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
 
     c = c;
 >c = c : Choice.Yes | Choice.No
 >      : ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice.Yes | Choice.No
 >  : ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
 
     c = d;
 >c = d : Choice
 >      : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 }
@@ -185,8 +185,8 @@ function f4(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -207,12 +207,12 @@ function f4(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^
 
     d = c;
->d = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>d = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     d = d;
 >d = d : Choice
@@ -230,8 +230,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -310,8 +310,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.Unknown;
 >c = Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >                   : ^^^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >               : ^^^^^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -322,8 +322,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.Yes;
 >c = Choice.Yes : Choice.Yes
 >               : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -334,8 +334,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.No;
 >c = Choice.No : Choice.No
 >              : ^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.No : Choice.No
 >          : ^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -387,8 +387,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -467,8 +467,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.Unknown;
 >c === Choice.Unknown : boolean
 >                     : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >               : ^^^^^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -479,8 +479,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.Yes;
 >c === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -491,8 +491,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.No;
 >c === Choice.No : boolean
 >                : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.No : Choice.No
 >          : ^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -544,8 +544,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -570,8 +570,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     a === d;
 >a === d : boolean
@@ -602,8 +602,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     b === d;
 >b === d : boolean
@@ -616,32 +616,32 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === a;
 >c === a : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     c === b;
 >c === b : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
 
     c === c;
 >c === c : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     c === d;
 >c === d : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -666,8 +666,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     d === d;
 >d === d : boolean
@@ -771,12 +771,12 @@ function f11(x: YesNo): YesNo {
 function f12(x: UnknownYesNo): UnknownYesNo {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => UnknownYesNo
 >    : ^ ^^            ^^^^^            
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     switch (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         case Choice.Unknown: return x;
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
diff --git a/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.js b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.js
new file mode 100644
index 0000000000000..19831c669cfba
--- /dev/null
+++ b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.js
@@ -0,0 +1,55 @@
+//// [tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts] ////
+
+//// [identityRelationEnumTypes.ts]
+namespace identityRelationEnumTypes {
+    type Equals<A, B> = (<T>() => T extends B ? 1 : 0) extends (<T>() => T extends A ? 1 : 0) ? true : false;
+
+    enum Enum {
+        A = 'a',
+        B = 'b',
+    }
+
+    enum DifferentEnum {
+        A = 'a',
+        B = 'b',
+    }
+
+    type Identical1 = typeof Enum[keyof typeof Enum];
+    type Identical2 = Enum.A | Enum.B;
+    type Identical3 = Enum.B | Enum.A | Enum.B;
+    type Identical4 = Enum.B | (Enum.A | Enum.B);
+    type Identical5 = (Enum.A & {}) | (Enum.B & {})
+
+    type Different1 = Enum.A | Enum.A;
+    type Different2 = Enum.A | DifferentEnum.B;
+
+    type Result1 = Equals<Enum, Identical1>;  // true
+    type Result2 = Equals<Enum, Identical2>;  // true
+    type Result3 = Equals<Enum, Identical3>;  // true
+    type Result4 = Equals<Enum, Identical4>;  // true
+    type Result5 = Equals<Enum, Identical5>;  // true
+    type Result6 = Equals<Enum, Different1>;  // false
+    type Result7 = Equals<Enum, Different2>;  // false
+}
+
+
+//// [identityRelationEnumTypes.js]
+"use strict";
+var identityRelationEnumTypes;
+(function (identityRelationEnumTypes) {
+    var Enum;
+    (function (Enum) {
+        Enum["A"] = "a";
+        Enum["B"] = "b";
+    })(Enum || (Enum = {}));
+    var DifferentEnum;
+    (function (DifferentEnum) {
+        DifferentEnum["A"] = "a";
+        DifferentEnum["B"] = "b";
+    })(DifferentEnum || (DifferentEnum = {}));
+})(identityRelationEnumTypes || (identityRelationEnumTypes = {}));
+
+
+//// [identityRelationEnumTypes.d.ts]
+declare namespace identityRelationEnumTypes {
+}
diff --git a/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.symbols b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.symbols
new file mode 100644
index 0000000000000..8aab54a38fcc1
--- /dev/null
+++ b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.symbols
@@ -0,0 +1,131 @@
+//// [tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts] ////
+
+=== identityRelationEnumTypes.ts ===
+namespace identityRelationEnumTypes {
+>identityRelationEnumTypes : Symbol(identityRelationEnumTypes, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 0))
+
+    type Equals<A, B> = (<T>() => T extends B ? 1 : 0) extends (<T>() => T extends A ? 1 : 0) ? true : false;
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>A : Symbol(A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 16))
+>B : Symbol(B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 18))
+>T : Symbol(T, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 26))
+>T : Symbol(T, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 26))
+>B : Symbol(B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 18))
+>T : Symbol(T, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 65))
+>T : Symbol(T, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 65))
+>A : Symbol(A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 16))
+
+    enum Enum {
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+
+        A = 'a',
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+
+        B = 'b',
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+    }
+
+    enum DifferentEnum {
+>DifferentEnum : Symbol(DifferentEnum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 6, 5))
+
+        A = 'a',
+>A : Symbol(DifferentEnum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 8, 24))
+
+        B = 'b',
+>B : Symbol(DifferentEnum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 9, 16))
+    }
+
+    type Identical1 = typeof Enum[keyof typeof Enum];
+>Identical1 : Symbol(Identical1, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 11, 5))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+
+    type Identical2 = Enum.A | Enum.B;
+>Identical2 : Symbol(Identical2, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 13, 53))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+
+    type Identical3 = Enum.B | Enum.A | Enum.B;
+>Identical3 : Symbol(Identical3, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 14, 38))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+
+    type Identical4 = Enum.B | (Enum.A | Enum.B);
+>Identical4 : Symbol(Identical4, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 15, 47))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+
+    type Identical5 = (Enum.A & {}) | (Enum.B & {})
+>Identical5 : Symbol(Identical5, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 16, 49))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>B : Symbol(Enum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 4, 16))
+
+    type Different1 = Enum.A | Enum.A;
+>Different1 : Symbol(Different1, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 17, 51))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+
+    type Different2 = Enum.A | DifferentEnum.B;
+>Different2 : Symbol(Different2, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 19, 38))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>A : Symbol(Enum.A, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 3, 15))
+>DifferentEnum : Symbol(DifferentEnum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 6, 5))
+>B : Symbol(DifferentEnum.B, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 9, 16))
+
+    type Result1 = Equals<Enum, Identical1>;  // true
+>Result1 : Symbol(Result1, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 20, 47))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Identical1 : Symbol(Identical1, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 11, 5))
+
+    type Result2 = Equals<Enum, Identical2>;  // true
+>Result2 : Symbol(Result2, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 22, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Identical2 : Symbol(Identical2, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 13, 53))
+
+    type Result3 = Equals<Enum, Identical3>;  // true
+>Result3 : Symbol(Result3, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 23, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Identical3 : Symbol(Identical3, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 14, 38))
+
+    type Result4 = Equals<Enum, Identical4>;  // true
+>Result4 : Symbol(Result4, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 24, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Identical4 : Symbol(Identical4, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 15, 47))
+
+    type Result5 = Equals<Enum, Identical5>;  // true
+>Result5 : Symbol(Result5, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 25, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Identical5 : Symbol(Identical5, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 16, 49))
+
+    type Result6 = Equals<Enum, Different1>;  // false
+>Result6 : Symbol(Result6, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 26, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Different1 : Symbol(Different1, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 17, 51))
+
+    type Result7 = Equals<Enum, Different2>;  // false
+>Result7 : Symbol(Result7, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 27, 44))
+>Equals : Symbol(Equals, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 0, 37))
+>Enum : Symbol(Enum, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 1, 109))
+>Different2 : Symbol(Different2, Decl(identityRelationEnumTypes.ts, 19, 38))
+}
+
diff --git a/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.types b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.types
new file mode 100644
index 0000000000000..5bbda1a043866
--- /dev/null
+++ b/tests/baselines/reference/identityRelationEnumTypes.types
@@ -0,0 +1,138 @@
+//// [tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts] ////
+
+=== identityRelationEnumTypes.ts ===
+namespace identityRelationEnumTypes {
+>identityRelationEnumTypes : typeof identityRelationEnumTypes
+>                          : ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
+
+    type Equals<A, B> = (<T>() => T extends B ? 1 : 0) extends (<T>() => T extends A ? 1 : 0) ? true : false;
+>Equals : Equals<A, B>
+>       : ^^^^^^^^^^^^
+>true : true
+>     : ^^^^
+>false : false
+>      : ^^^^^
+
+    enum Enum {
+>Enum : Enum
+>     : ^^^^
+
+        A = 'a',
+>A : Enum.A
+>  : ^^^^^^
+>'a' : "a"
+>    : ^^^
+
+        B = 'b',
+>B : Enum.B
+>  : ^^^^^^
+>'b' : "b"
+>    : ^^^
+    }
+
+    enum DifferentEnum {
+>DifferentEnum : DifferentEnum
+>              : ^^^^^^^^^^^^^
+
+        A = 'a',
+>A : DifferentEnum.A
+>  : ^^^^^^^^^^^^^^^
+>'a' : "a"
+>    : ^^^
+
+        B = 'b',
+>B : DifferentEnum.B
+>  : ^^^^^^^^^^^^^^^
+>'b' : "b"
+>    : ^^^
+    }
+
+    type Identical1 = typeof Enum[keyof typeof Enum];
+>Identical1 : Enum
+>           : ^^^^
+>Enum : typeof Enum
+>     : ^^^^^^^^^^^
+>Enum : typeof Enum
+>     : ^^^^^^^^^^^
+
+    type Identical2 = Enum.A | Enum.B;
+>Identical2 : Enum
+>           : ^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+
+    type Identical3 = Enum.B | Enum.A | Enum.B;
+>Identical3 : Enum
+>           : ^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+
+    type Identical4 = Enum.B | (Enum.A | Enum.B);
+>Identical4 : Enum
+>           : ^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+
+    type Identical5 = (Enum.A & {}) | (Enum.B & {})
+>Identical5 : Enum
+>           : ^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+
+    type Different1 = Enum.A | Enum.A;
+>Different1 : Enum.A
+>           : ^^^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+
+    type Different2 = Enum.A | DifferentEnum.B;
+>Different2 : Different2
+>           : ^^^^^^^^^^
+>Enum : any
+>     : ^^^
+>DifferentEnum : any
+>              : ^^^
+
+    type Result1 = Equals<Enum, Identical1>;  // true
+>Result1 : true
+>        : ^^^^
+
+    type Result2 = Equals<Enum, Identical2>;  // true
+>Result2 : true
+>        : ^^^^
+
+    type Result3 = Equals<Enum, Identical3>;  // true
+>Result3 : true
+>        : ^^^^
+
+    type Result4 = Equals<Enum, Identical4>;  // true
+>Result4 : true
+>        : ^^^^
+
+    type Result5 = Equals<Enum, Identical5>;  // true
+>Result5 : true
+>        : ^^^^
+
+    type Result6 = Equals<Enum, Different1>;  // false
+>Result6 : false
+>        : ^^^^^
+
+    type Result7 = Equals<Enum, Different2>;  // false
+>Result7 : false
+>        : ^^^^^
+}
+
diff --git a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes1.types b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes1.types
index 740c8eed83b61..54b7f0ea8d752 100644
--- a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes1.types
+++ b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes1.types
@@ -34,8 +34,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -77,16 +77,16 @@ function f2(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     b = a;
 >b = a : YesNo
 >      : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
 
@@ -243,8 +243,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -293,8 +293,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >     : ^^^^^^
 >g : { (x: Choice.Yes): string; (x: Choice.No): boolean; (x: Choice): number; }
 >  : ^^^ ^^          ^^^      ^^^ ^^         ^^^       ^^^ ^^      ^^^      ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var z5 = g(c);
 >z5 : number
@@ -396,12 +396,12 @@ function f11(x: YesNo) {
 function f12(x: UnknownYesNo) {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         x;
 >x : Choice.Yes | Choice.No
@@ -409,22 +409,22 @@ function f12(x: UnknownYesNo) {
     }
     else {
         x;
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
     }
 }
 
 function f13(x: UnknownYesNo) {
 >f13 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x === Choice.Yes) {
 >x === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
diff --git a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes2.types b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes2.types
index 7ca1f635ada86..b01f2e69711b7 100644
--- a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes2.types
+++ b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes2.types
@@ -34,8 +34,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -77,16 +77,16 @@ function f2(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     b = a;
 >b = a : YesNo
 >      : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
 
@@ -243,8 +243,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >   : ^ ^^     ^^ ^^            ^^ ^^      ^^^^^^^^^
 >a : YesNo
 >  : ^^^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -293,8 +293,8 @@ function f5(a: YesNo, b: UnknownYesNo, c: Choice) {
 >     : ^^^^^^
 >g : { (x: Choice.Yes): string; (x: Choice.No): boolean; (x: Choice): number; }
 >  : ^^^ ^^          ^^^      ^^^ ^^         ^^^       ^^^ ^^      ^^^      ^^^
->b : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>b : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     var z5 = g(c);
 >z5 : number
@@ -396,12 +396,12 @@ function f11(x: YesNo) {
 function f12(x: UnknownYesNo) {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         x;
 >x : Choice.Yes | Choice.No
@@ -417,14 +417,14 @@ function f12(x: UnknownYesNo) {
 function f13(x: UnknownYesNo) {
 >f13 : (x: UnknownYesNo) => void
 >    : ^ ^^            ^^^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     if (x === Choice.Yes) {
 >x === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
diff --git a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.errors.txt b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.errors.txt
index b0c7a09dc97a4..e9c5494853e86 100644
--- a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.errors.txt
+++ b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.errors.txt
@@ -1,10 +1,8 @@
 stringEnumLiteralTypes3.ts(10,5): error TS2322: Type 'YesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
   Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-stringEnumLiteralTypes3.ts(11,5): error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-  Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
+stringEnumLiteralTypes3.ts(11,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
 stringEnumLiteralTypes3.ts(12,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-stringEnumLiteralTypes3.ts(18,5): error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'YesNo'.
-  Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'YesNo'.
+stringEnumLiteralTypes3.ts(18,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
 stringEnumLiteralTypes3.ts(19,5): error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
 stringEnumLiteralTypes3.ts(37,5): error TS2322: Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
 stringEnumLiteralTypes3.ts(39,5): error TS2322: Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
@@ -33,8 +31,7 @@ stringEnumLiteralTypes3.ts(96,14): error TS2678: Type 'Choice.Unknown' is not co
 !!! error TS2322:   Type 'Choice.No' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
         a = c;
         ~
-!!! error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
-!!! error TS2322:   Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
+!!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
         a = d;
         ~
 !!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'Choice.Yes'.
@@ -45,8 +42,7 @@ stringEnumLiteralTypes3.ts(96,14): error TS2678: Type 'Choice.Unknown' is not co
         b = b;
         b = c;
         ~
-!!! error TS2322: Type 'UnknownYesNo' is not assignable to type 'YesNo'.
-!!! error TS2322:   Type 'Choice.Unknown' is not assignable to type 'YesNo'.
+!!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
         b = d;
         ~
 !!! error TS2322: Type 'Choice' is not assignable to type 'YesNo'.
diff --git a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.types b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.types
index 440ab6c127961..6b4b1a43343cb 100644
--- a/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.types
+++ b/tests/baselines/reference/stringEnumLiteralTypes3.types
@@ -40,8 +40,8 @@ type NoYes = Choice.No | Choice.Yes;
 >       : ^^^
 
 type UnknownYesNo = Choice.Unknown | Choice.Yes | Choice.No;
->UnknownYesNo : UnknownYesNo
->             : ^^^^^^^^^^^^
+>UnknownYesNo : Choice
+>             : ^^^^^^
 >Choice : any
 >       : ^^^
 >Choice : any
@@ -56,8 +56,8 @@ function f1(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -78,12 +78,12 @@ function f1(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^
 
     a = c;
->a = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>a = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     a = d;
 >a = d : Choice
@@ -101,8 +101,8 @@ function f2(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -123,12 +123,12 @@ function f2(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     b = c;
->b = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>b = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     b = d;
 >b = d : Choice
@@ -146,40 +146,40 @@ function f3(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
     c = a;
 >c = a : Choice.Yes
 >      : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     c = b;
 >c = b : YesNo
 >      : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
 
     c = c;
 >c = c : Choice.Yes | Choice.No
 >      : ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >c : Choice.Yes | Choice.No
 >  : ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
 
     c = d;
 >c = d : Choice
 >      : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 }
@@ -191,8 +191,8 @@ function f4(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -213,12 +213,12 @@ function f4(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^
 
     d = c;
->d = c : UnknownYesNo
->      : ^^^^^^^^^^^^
+>d = c : Choice
+>      : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     d = d;
 >d = d : Choice
@@ -236,8 +236,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -316,8 +316,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.Unknown;
 >c = Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >                   : ^^^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >               : ^^^^^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -328,8 +328,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.Yes;
 >c = Choice.Yes : Choice.Yes
 >               : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -340,8 +340,8 @@ function f5(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c = Choice.No;
 >c = Choice.No : Choice.No
 >              : ^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.No : Choice.No
 >          : ^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -393,8 +393,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -473,8 +473,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.Unknown;
 >c === Choice.Unknown : boolean
 >                     : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
 >               : ^^^^^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -485,8 +485,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.Yes;
 >c === Choice.Yes : boolean
 >                 : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.Yes : Choice.Yes
 >           : ^^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -497,8 +497,8 @@ function f6(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === Choice.No;
 >c === Choice.No : boolean
 >                : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >Choice.No : Choice.No
 >          : ^^^^^^^^^
 >Choice : typeof Choice
@@ -550,8 +550,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >  : ^^^^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -576,8 +576,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     a === d;
 >a === d : boolean
@@ -608,8 +608,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     b === d;
 >b === d : boolean
@@ -622,32 +622,32 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
     c === a;
 >c === a : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >a : Choice.Yes
 >  : ^^^^^^^^^^
 
     c === b;
 >c === b : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >b : YesNo
 >  : ^^^^^
 
     c === c;
 >c === c : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     c === d;
 >c === d : boolean
 >        : ^^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
 
@@ -672,8 +672,8 @@ function f7(a: Yes, b: YesNo, c: UnknownYesNo, d: Choice) {
 >        : ^^^^^^^
 >d : Choice
 >  : ^^^^^^
->c : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>c : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     d === d;
 >d === d : boolean
@@ -777,12 +777,12 @@ function f11(x: YesNo): YesNo {
 function f12(x: UnknownYesNo): UnknownYesNo {
 >f12 : (x: UnknownYesNo) => UnknownYesNo
 >    : ^ ^^            ^^^^^            
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
     switch (x) {
->x : UnknownYesNo
->  : ^^^^^^^^^^^^
+>x : Choice
+>  : ^^^^^^
 
         case Choice.Unknown: return x;
 >Choice.Unknown : Choice.Unknown
diff --git a/tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts b/tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts
new file mode 100644
index 0000000000000..a647a8828ba33
--- /dev/null
+++ b/tests/cases/compiler/identityRelationEnumTypes.ts
@@ -0,0 +1,33 @@
+// @strict: true
+// @declaration: true
+
+namespace identityRelationEnumTypes {
+    type Equals<A, B> = (<T>() => T extends B ? 1 : 0) extends (<T>() => T extends A ? 1 : 0) ? true : false;
+
+    enum Enum {
+        A = 'a',
+        B = 'b',
+    }
+
+    enum DifferentEnum {
+        A = 'a',
+        B = 'b',
+    }
+
+    type Identical1 = typeof Enum[keyof typeof Enum];
+    type Identical2 = Enum.A | Enum.B;
+    type Identical3 = Enum.B | Enum.A | Enum.B;
+    type Identical4 = Enum.B | (Enum.A | Enum.B);
+    type Identical5 = (Enum.A & {}) | (Enum.B & {})
+
+    type Different1 = Enum.A | Enum.A;
+    type Different2 = Enum.A | DifferentEnum.B;
+
+    type Result1 = Equals<Enum, Identical1>;  // true
+    type Result2 = Equals<Enum, Identical2>;  // true
+    type Result3 = Equals<Enum, Identical3>;  // true
+    type Result4 = Equals<Enum, Identical4>;  // true
+    type Result5 = Equals<Enum, Identical5>;  // true
+    type Result6 = Equals<Enum, Different1>;  // false
+    type Result7 = Equals<Enum, Different2>;  // false
+}