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化学信息学简介.html
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化学信息学简介.html
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<!DOCTYPE html>
<html lang="zh">
<head>
<title>化学信息学简介</title>
<!-- 2015-11-02 17:38 -->
<meta charset="utf-8">
<meta name="generator" content="Org-mode">
<meta name="author" content="万泽(德山书生)">
<meta name="description" content="制作者邮箱：[email protected]"
>
<style type="text/css"> /*
* with_bootstrap.css
*
* Copyright 2015 wanze <[email protected]>
*
* This program is free software; you can redistribute it and/or modify
* it under the terms of the GNU General Public License as published by
* the Free Software Foundation; either version 2 of the License, or
* (at your option) any later version.
*
* This program is distributed in the hope that it will be useful,
* but WITHOUT ANY WARRANTY; without even the implied warranty of
* MERCHANTABILITY or FITNESS FOR A PARTICULAR PURPOSE. See the
* GNU General Public License for more details.
*
* You should have received a copy of the GNU General Public License
* along with this program; if not, write to the Free Software
* Foundation, Inc., 51 Franklin Street, Fifth Floor, Boston,
* MA 02110-1301, USA.
*
*
*/
@import url("http://getbootstrap.com/dist/css/bootstrap.min.css");
/* Sticky footer styles
-------------------------------------------------- */
html {
position: relative;
min-height: 100%;
margin: 0px;
}
body {
/* Margin bottom by footer height */
margin-bottom: 60px;
}
footer {
position: absolute;
bottom: 0;
width: 100%;
/* Set the fixed height of the footer here */
height: 60px;
background-color: #f5f5f5;
}
/* Custom page CSS
-------------------------------------------------- */
/* Not required for template or sticky footer method. */
.container {
width: auto;
max-width: 750px;
padding: 0 15px;
}
.container .text-muted {
margin: 20px 0;
}
/* background-color: #f8f8f8; */
.navbar-default{
background-color: #fff;
}
/*--------------------*/
#content{
margin: 0 auto;
max-width: 750px;
padding: 17px;
line-height:160%;
font-size:16px;
}
h1,h2,h3,h4,h5,h6 {
font-family: 'PT Sans Narrow', sans-serif;
font-weight: 700;
margin-bottom: 1em;
margin-top: 1em;
}
pre{line-height:180%;font-size:90%;}
code,kbd,pre,samp {
font-family: monospace, serif;
}
code{ padding: 2px;}
p{
text-indent:2em;/*段落缩进*/
line-height:180%;/*行间距*/
}
.title{
text-align: center;
}
.org-ol li , .org-ul li , org-dl dt{
margin-top: 0.5em; /*增大li之间的垂直space*/
margin-bottom: 0.5em; /*增大li之间的垂直space*/
}
p.verse{
margin-left: 3%;
text-indent:0em;
}
.right{
margin-left: auto;
margin-right: 0px;
text-align: right;
}
.left{
margin-left: 0px;
margin-right: auto;
text-align: left;
}
.center{
margin-left: auto;
margin-right: auto;
text-align: center;
}
.underline{
text-decoration: underline;
}
video{
width: 750px;
margin-left: auto;
margin-right: auto;
}
figure p{
text-indent:0em;/*段落缩进*/
}
img{
max-width: 700px;
}
figure{
text-align: center;
}
table, th, td
{
margin:0 auto;
min-width:2em;
text-align:center ;
padding: 5px;
}
table{
border-top: 2px solid ;
border-bottom: 2px solid ;
}
thead{
border-bottom: 1px solid ;
}
/* class */
.framed{
max-width:700px;
border:1px solid ;
padding: 1em;
-webkit-box-sizing: border-box;
-moz-box-sizing: border-box;
box-sizing: border-box;
}
.notecard{
width: 320px;
position:relative;
right: -215px;
padding: 1em;
margin:0 auto;
border: solid 1px;
-webkit-box-sizing: border-box;
-moz-box-sizing: border-box;
box-sizing: border-box;
}
/*
http://thomasf.github.io/solarized-css/
*/
dfn {
font-style: italic;
}
dd{
margin-left:2em;
}
mark {
background: #ff0;
color: #000;
}
q {
quotes: "\201C" "\201D" "\2018" "\2019";
}
small {
font-size: 80%;
}
sub,
sup {
font-size: 75%;
line-height: 0;
position: relative;
vertical-align: baseline;
}
sup {
top: -0.5em;
}
sub {
bottom: -0.25em;
}
table {
border-collapse: collapse;
border-spacing: 0;
}
.tag {
background-color: #eee8d5;
color: #d33682;
padding: 0 0.2em;
}
.todo,
.next,
.done {
color: #fdf6e3;
background-color: #dc322f;
padding: 0 0.2em;
}
.tag {
-webkit-border-radius: 0.35em;
-moz-border-radius: 0.35em;
border-radius: 0.35em;
}
.TODO {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #2aa198;
}
.NEXT {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #268bd2;
}
.ACTIVE {
-webkit-border-radius: 0.2em;
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background-color: #268bd2;
}
.DONE {
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border-radius: 0.2em;
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}
.WAITING {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #cb4b16;
}
.HOLD {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #d33682;
}
.NOTE {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #d33682;
}
.CANCELLED {
-webkit-border-radius: 0.2em;
-moz-border-radius: 0.2em;
border-radius: 0.2em;
background-color: #859900;
}
/*
pygmentize -f html -S colorful -a .highlight
*/
.highlight .hll { background-color: #ffffcc }
.highlight { background: #ffffff; }
.highlight .c { color: #888888 } /* Comment */
.highlight .err { color: #FF0000; background-color: #FFAAAA } /* Error */
.highlight .k { color: #008800; font-weight: bold } /* Keyword */
.highlight .o { color: #333333 } /* Operator */
.highlight .cm { color: #888888 } /* Comment.Multiline */
.highlight .cp { color: #557799 } /* Comment.Preproc */
.highlight .c1 { color: #888888 } /* Comment.Single */
.highlight .cs { color: #cc0000; font-weight: bold } /* Comment.Special */
.highlight .gd { color: #A00000 } /* Generic.Deleted */
.highlight .ge { font-style: italic } /* Generic.Emph */
.highlight .gr { color: #FF0000 } /* Generic.Error */
.highlight .gh { color: #000080; font-weight: bold } /* Generic.Heading */
.highlight .gi { color: #00A000 } /* Generic.Inserted */
.highlight .go { color: #888888 } /* Generic.Output */
.highlight .gp { color: #c65d09; font-weight: bold } /* Generic.Prompt */
.highlight .gs { font-weight: bold } /* Generic.Strong */
.highlight .gu { color: #800080; font-weight: bold } /* Generic.Subheading */
.highlight .gt { color: #0044DD } /* Generic.Traceback */
.highlight .kc { color: #008800; font-weight: bold } /* Keyword.Constant */
.highlight .kd { color: #008800; font-weight: bold } /* Keyword.Declaration */
.highlight .kn { color: #008800; font-weight: bold } /* Keyword.Namespace */
.highlight .kp { color: #003388; font-weight: bold } /* Keyword.Pseudo */
.highlight .kr { color: #008800; font-weight: bold } /* Keyword.Reserved */
.highlight .kt { color: #333399; font-weight: bold } /* Keyword.Type */
.highlight .m { color: #6600EE; font-weight: bold } /* Literal.Number */
.highlight .s { background-color: #fff0f0 } /* Literal.String */
.highlight .na { color: #0000CC } /* Name.Attribute */
.highlight .nb { color: #007020 } /* Name.Builtin */
.highlight .nc { color: #BB0066; font-weight: bold } /* Name.Class */
.highlight .no { color: #003366; font-weight: bold } /* Name.Constant */
.highlight .nd { color: #555555; font-weight: bold } /* Name.Decorator */
.highlight .ni { color: #880000; font-weight: bold } /* Name.Entity */
.highlight .ne { color: #FF0000; font-weight: bold } /* Name.Exception */
.highlight .nf { color: #0066BB; font-weight: bold } /* Name.Function */
.highlight .nl { color: #997700; font-weight: bold } /* Name.Label */
.highlight .nn { color: #0e84b5; font-weight: bold } /* Name.Namespace */
.highlight .nt { color: #007700 } /* Name.Tag */
.highlight .nv { color: #996633 } /* Name.Variable */
.highlight .ow { color: #000000; font-weight: bold } /* Operator.Word */
.highlight .w { color: #bbbbbb } /* Text.Whitespace */
.highlight .mb { color: #6600EE; font-weight: bold } /* Literal.Number.Bin */
.highlight .mf { color: #6600EE; font-weight: bold } /* Literal.Number.Float */
.highlight .mh { color: #005588; font-weight: bold } /* Literal.Number.Hex */
.highlight .mi { color: #0000DD; font-weight: bold } /* Literal.Number.Integer */
.highlight .mo { color: #4400EE; font-weight: bold } /* Literal.Number.Oct */
.highlight .sb { background-color: #fff0f0 } /* Literal.String.Backtick */
.highlight .sc { color: #0044DD } /* Literal.String.Char */
.highlight .sd { color: #DD4422 } /* Literal.String.Doc */
.highlight .s2 { background-color: #fff0f0 } /* Literal.String.Double */
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.highlight .si { background-color: #eeeeee } /* Literal.String.Interpol */
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.highlight .ss { color: #AA6600 } /* Literal.String.Symbol */
.highlight .bp { color: #007020 } /* Name.Builtin.Pseudo */
.highlight .vc { color: #336699 } /* Name.Variable.Class */
.highlight .vg { color: #dd7700; font-weight: bold } /* Name.Variable.Global */
.highlight .vi { color: #3333BB } /* Name.Variable.Instance */
.highlight .il { color: #0000DD; font-weight: bold } /* Literal.Number.Integer.Long */
</style>
</head>
<body>
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</nav></header><div id="content">
<h1 class="title">化学信息学简介</h1>
<nav id="table-of-contents">
<h2>Table of Contents</h2>
<div id="text-table-of-contents">
<ul>
<li><a href="#sec-1">1. 化学信息学定义</a></li>
<li><a href="#sec-2">2. MDL</a></li>
<li><a href="#sec-3">3. 线性标记法</a></li>
<li><a href="#sec-4">4. WLN</a></li>
<li><a href="#sec-5">5. SMILES</a></li>
<li><a href="#sec-6">6. InChI</a></li>
<li><a href="#sec-7">7. SMARTS</a></li>
<li><a href="#sec-8">8. name</a>
<ul>
<li><a href="#sec-8-1">8.1. IUPAC name</a></li>
<li><a href="#sec-8-2">8.2. Trade name</a></li>
<li><a href="#sec-8-3">8.3. Common name</a></li>
</ul>
</li>
<li><a href="#sec-9">9. 子结构搜索</a>
<ul>
<li><a href="#sec-9-1">9.1. 预先建立索引</a></li>
</ul>
</li>
<li><a href="#sec-10">10. 参考资料</a></li>
</ul>
</div>
</nav>
<div id="outline-container-sec-1" class="outline-2">
<h2 id="sec-1"><span class="section-number-2">1</span> 化学信息学定义</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-1">
<p>
化学信息学(cheminformatics)，是计算机学科和化学的结合学科，其主要研究对化学物质的信息进行存储和检索这一过程。
</p>
<p>
化学信息学主要解决如下四个问题：
</p>
<ol class="org-ol">
<li>如何存储分子
</li>
<li>如何精确找到这个分子
</li>
<li>分子结构中子结构的查找
</li>
<li>各分子的相似性搜索
</li>
</ol>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-2" class="outline-2">
<h2 id="sec-2"><span class="section-number-2">2</span> MDL</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-2">
<p>
3D坐标表示法，各个原子，具体的x，y，z坐标信息都列入其中了。
</p>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-3" class="outline-2">
<h2 id="sec-3"><span class="section-number-2">3</span> 线性标记法</h2>
</div>
<div id="outline-container-sec-4" class="outline-2">
<h2 id="sec-4"><span class="section-number-2">4</span> WLN</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-4">
<p>
Wiswesser Line Notation，魏氏线性标记法。由William J. Wisswesser于十九世纪50年代早期发明。
</p>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-5" class="outline-2">
<h2 id="sec-5"><span class="section-number-2">5</span> SMILES</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-5">
<p>
Simplified molecular input line entry specification，简化分子线性输入规范。这应该是目前应用最广最为大家熟知的线性标记法了。下面详细介绍一下这个线性标记法的规则，更多细节请参看 <a href="http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html">这个网页</a> 。
</p>
<ol class="org-ol">
<li>原子：[Na] [Cl] ，然后原子的同位素表示如下[2H]，[13C]。
</li>
<li>离子：[Na+] [Cl-] [Cu+2] 或者 [Cu++]也是可以的。
</li>
<li>离子化合物： 点符号 “.” 表示两个原子之间不成键，比如氯化钠 <code>[Na+].[Cl-]</code> 。
</li>
<li>单质：氢气 <code>[H][H]</code> , 氧气 <code>[O]=[O]</code> ，氮气 <code>[N]#[N]</code> ，这里各个原子外面默认用单键连接，然后 = 表示双键， # 表示三键。
</li>
<li>上面的氧气和氮气可以简写为 O=O 和 N#N ，但是氢气不行。因为氢原子比较特殊，其是会自动加上的，这是符合我们日常有机化学各个结构式的表达风格，比如双氧水 表达为 <code>OO</code> 即可。关于如何加氢的规则我觉得就不用多说了，学过有机化学的应该是清楚的。这里值得一提的就是方括号里面是不自动加氢的，于是有[H]就是一个氢原子，而[OH2]就是两个氢原子，这是水分子。
</li>
<li>有机化合物：接着上面的讨论，一些基本的有机化合物表达式大家应该能猜出了，比如：CCCC 就是丁烷， CCO 就是乙醇。分支的处理：一是整个有机化合物顺序链根据有机化学中学习的IUPAC命名法来；二是圆括号表示分支子基团() 。比如异丁烷表示为 <code>CC(C)C</code> ，新戊烷表示为 <code>CC(C)(C)C</code> ，醋酸表示为 <code>CC(=O)O</code> ，比如那个双键。
</li>
<li>环的表示： 比如环己烷 <code>C1CCCCC1</code> ,其核心理念就是后面相同编号的原子连键。比如化合物萘：
</li>
</ol>
<figure>
<p><img src="images/Naphthalene.png" alt="Naphthalene.png">
</p>
</figure>
<p>
其SMILES表达就是：
</p>
<pre class="example">
c1ccc2ccccc2c1
</pre>
<p>
这其中涉及到萘的具体IUPAC编号问题，按照顺时针从右上那个1开始，然后到4之后跳到5，再678，然后中间那两个碳必须跳一下，这个知识就比较冷门了。这里数字1或2可以互换，是任意的。
</p>
<p>
这个例子还涉及到一个知识点，那就是有芳香性的原子（也就是苯环上的C，或者其他杂环原子ONS等等）都要小写。这样苯你应该知道怎么写了： <code>c1ccccc1</code> 。
</p>
<ol class="org-ol">
<li>立体化学 在双键的两端 <code>/C=C/</code> 或者 <code>\C=C\</code> 表示反(trans)双键， 然后 <code>/C=C\</code> 或者 <code>\C=C/</code> 表示顺(cis)。
</li>
</ol>
<p>
手性我还不是很熟悉，暂时略过。
</p>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-6" class="outline-2">
<h2 id="sec-6"><span class="section-number-2">6</span> InChI</h2>
</div>
<div id="outline-container-sec-7" class="outline-2">
<h2 id="sec-7"><span class="section-number-2">7</span> SMARTS</h2>
</div>
<div id="outline-container-sec-8" class="outline-2">
<h2 id="sec-8"><span class="section-number-2">8</span> name</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-8">
</div><div id="outline-container-sec-8-1" class="outline-3">
<h3 id="sec-8-1"><span class="section-number-3">8.1</span> IUPAC name</h3>
<div class="outline-text-3" id="text-8-1">
<p>
这个学习有机化学的应该都清楚什么是IUPAC命名法了。
</p>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-8-2" class="outline-3">
<h3 id="sec-8-2"><span class="section-number-3">8.2</span> Trade name</h3>
<div class="outline-text-3" id="text-8-2">
<p>
商用名
</p>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-8-3" class="outline-3">
<h3 id="sec-8-3"><span class="section-number-3">8.3</span> Common name</h3>
<div class="outline-text-3" id="text-8-3">
<p>
常用名，比如醋酸等，也叫俗名吧。
</p>
</div>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-9" class="outline-2">
<h2 id="sec-9"><span class="section-number-2">9</span> 子结构搜索</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-9">
</div><div id="outline-container-sec-9-1" class="outline-3">
<h3 id="sec-9-1"><span class="section-number-3">9.1</span> 预先建立索引</h3>
</div>
</div>
<div id="outline-container-sec-10" class="outline-2">
<h2 id="sec-10"><span class="section-number-2">10</span> 参考资料</h2>
<div class="outline-text-2" id="text-10">
<ol class="org-ol">
<li>An introduction to the computer science and chemistry of chemical information systems ， 2009 by Craig A. James
</li>
<li><a href="http://zh.wikipedia.org/zh/%E7%AE%80%E5%8C%96%E5%88%86%E5%AD%90%E7%BA%BF%E6%80%A7%E8%BE%93%E5%85%A5%E8%A7%84%E8%8C%83">维基百科SMILES</a>
</li>
<li><a href="http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles.html">open smiles 官方文档</a>
</li>
</ol>
</div>
</div>
</div>
<footer class="footer">
<div class="container">
<p class="text-muted">作者: 万泽(德山书生); 编者: 编者:wanze(<a href="mailto:[email protected]">[email protected]</a>); 最后修改时间: 2015-10-17 01:50.</p></div>
</body>
</html>